Město vzniklo v 16. století sloučením osad Jeníkov a Zábělčice (název Golčův Jeníkov vznikl v roce 1648, městem od
roku 1839). Písemné doklady o založení Jeníkova se nedochovaly. První písemné zmínky pocházejí z 12. století.
Dominantní stavbou města je kostel sv. Františka Serafínského (z Assisi), postavený v letech 1827-29. Původní kostel sv. Kříže byl poničen (později provizorně opraven) ale po třicetileté válce již obnoven nebyl. Proto byl postaven
na jiném místě kostel sv. Markéty Antiochijské (založený v poslední čtvrtině 13. století, město jej má ve znaku), sloužící jako hlavní až do vystavby kostela nového, přistavěného k původní Loretě (1650), u které bylo poutní místo. Duchovní správa tohoto místa byla svěřena jezuitům. Ti zde zůstali až do roku 1773, kdy byl dočasně tento řád zrušen...
Generál Martin Maxmilián Goltz dal vybudovat mezi roky 1650-53 vedle původní zábělčické tvrze jižně od náměstí věžovitou stavbu fortifikačniho charakteru. Ta se časem stala nejstarší částí zámeckého komplexu (bývalého starého opatství). Kdysi byly na jejich vnitřních zdech moralizující nápisi v latině, například: "Pamatuj člověče, že jsi prach. Proč se tedy vzpínáš, jsi země a popel. Jsme dým, hlína, staneme se smetím, blátem." Generál tvrz na základní desce nazval "Ensthaus - dům k uvažování o podstatě bytí". Tento muž byl mimo jiné zajímavý tím, že než se tu stal sídlící vrchností, žil v blízkosti Severního moře. Dal u zvonice vybudovat loretánské poutní místo, v jeho ambitech nechal
vystavit kosterní pozůstatky velryby grónské, která je v současné době na pokraji vyhubení.
Tvrz se nakonec stala skladištěm chmele. Pozdější majitela Terezie Trautsmannsdorfová totiž nechala vybudovat v zámeckém areálu pivovar. Po roce 1912 však začala bývalá tvrz postupně chátrat...aby se nakonec rekonstruovala a ukázala svou původní krásu.
Starý zámek byl stavbou s barokními rysy, byl sídlem panství (Královský s Kolovrat). Později zde byla továrna na tabák, která byla přemístěna v roce 1812 do Sedlece u Kutné Hory. Nový zámek je stavbou z konce 18. století. Byl rekonstruován v letech 1827-28 do empírového stylu. V jeho blízkosti byl založen park. Dnes není ani zámek, ani park veřenosti přístupný...
vysokou 49 metrů, která byla do dnešní podoby upravena v roce 1785 (po velkém požáru). Původní zvonice tu stála přibližně k roku 1660 (vysoká asi 25 metrů, základy kamenné a vrchní část dřevěná). Zvon uvnitř pochází (až to zní neuvěřitelně) z roku 1482. Dům Viktorin (postavený v roce
1740) prý byl podle pověsti nazvaný po synovi Jiřího z Poděbrad. Jak šel čas, byla v něm zřízena továrna na jehly (1773), později zde bylo pohostinství a nakonec hotel Černý orel. Pošta je datována ve městi již k roku 1711, tehdy jedna z prvních na havlíčkobrodsku. Původní budova (v té přenocoval v roce 1789 při cestě do Prahy W. A Mozart) vyhořela (1808), v přestavněné byla do roku 1911 poštovní a přepřahací stanice.
Původní školu založil Šimon Šanovský v roce 1563, nová se vybuvala o třistadeset let později. Její další přístavba proběhla v roce 1897. Synagoga ve městě stávala v podobě dřevěné modlitebny již v roce 1659, ale v době častých požárů se musela často přestavovat. V roce 1873 byla vybudována synagoga nová. Je vystavěna v orientálním slohu a byla využívána až do roku 1942. Až mezi lety 1995-97 ji obnovilo židovské muzeum v Praze. Židovný hřbitov za městem byl založen pravděpodobně již ve 14. století, nejstarší náhrobky pochází z konce 17. stoletetí. Poslední pohřeb zde byl uskutečněn v roce 1995.